הנסיכה דיאנה נחשבה לאחת מאייקוני האופנה הגדולים של תקופתה, אבל למרות מעמדה הבלתי מעורער, היא השתתפה במט גאלה פעם אחת בלבד. זה קרה בשנת 1996, כשנסיכת ויילס הגיעה לנשף התלבושות של מוזיאון המטרופוליטן לאמנות בניו יורק, שנים לפני שהאירוע הפך למפלצת האופנה שאנחנו מכירים היום. גם אז, כפי שתיאר בעבר עורך ווג הבריטי לשעבר אדוארד אנינפול, מדובר היה ב"שטיח האדום המשפיע ביותר בעולם", כך שכל בחירה אופנתית של דיאנה קיבלה משמעות גדולה במיוחד.
לאירוע הגיעה דיאנה לצידו של מעצב האופנה ג'ון גליאנו, שעיצב עבורה את השמלה וחזר לאחרונה אל מאחורי הקלעים של ההכנות בסדרת הדוקו In Vogue: The 90s. "זה היה כמו ברכה. כלומר, וואו", סיפר גליאנו. "הלכנו לארמון קנסינגטון ודיברנו על סקיצות. ניסיתי לדחוף לכיוון ורוד, אבל היא לא הייתה מוכנה לזה. 'לא, לא ורוד!' זה היה ממש, ממש כיף". הגאלה התקיימה בדצמבר 1996, חודשים ספורים בלבד אחרי שהגירושים של דיאנה מהנסיך צ'ארלס הושלמו רשמית, עובדה שמקבלת משמעות נוספת לאור מה שקרה בדרך לאירוע.
לדברי גליאנו, דיאנה קיבלה החלטה ספונטנית ברכב בדרך למט גאלה - והשאירה אותו המום. "עשינו את השמלה ואת המדידות שאחריה, והיא הייתה עשויה בצורה יפהפייה", סיפר, "קדימה לאירוע עצמו, ואני פשוט זוכר אותה יוצאת מהרכב. לא האמנתי. היא תלשה החוצה את המחוך".
המעצב הוסיף: "היא לא רצתה ללבוש את המחוך. היא הרגישה כל כך משוחררת. היא תלשה החוצה את המחוך. השמלה הייתה הרבה יותר חושנית". את הלוק השלימה דיאנה עם עליונית משי תואמת בסגנון חלוק, שרשרת הצ'וקר המפורסמת שלה משובצת הפנינים והספיר, ותיק דיור קטן ומרופד שהפך עם השנים לאחד המזוהים עם בית האופנה.
נוכחותה של דיאנה באותו ערב לא נותרה רק כאנקדוטה אופנתית, אלא גם כרגע משמעותי בהתפתחות של המט גאלה עצמו. אנה וינטור, שלקחה לידיה את ניהול האירוע שנה קודם לכן, קיבלה על פי עובדים לשעבר השראה מהגעתה של הנסיכה להפוך את הערב מארוחה אקסקלוסיבית לחברה הגבוהה לאחד האירועים החשובים והמצופים בעולם האופנה. "הזרע הזה, של אנה שמעולם לא הצליחה לארח את הנסיכה דיאנה במט, והחזון שלה לגבי איך זה צריך להיראות - ראוי לנסיכה - הוא מה שהניע אותה מ-1996 ועד היום. היא לקחה על עצמה את נשף מכון התלבושות כפרויקט האישי שלה", אמרה פיליפה פינו, לשעבר מנהלת אביזרים בכירה בווג, לדיילי מייל.
