לקראת יום הולדתו ה-50 שחל החודש, לאונרדו דיקפריו עומד בפסגת הצלחתו המקצועית: הון אישי של 297 מיליון דולר, פרס אוסקר וקריירת משחק מזהירה. אולם בחייו האישיים, כוכב "טיטניק" ממשיך לשמור על דפוס מעניין - העדפה עקבית לבנות זוג צעירות משמעותית ממנו.
אחת ממערכות היחסים המפורסמות של דיקפריו הייתה עם הדוגמנית הישראלית בר רפאלי. השניים הכירו ב-2005, כשרפאלי הייתה בת 20, וניהלו מערכת יחסים במשך חמש שנים. הקשר ביניהם משך תשומת לב תקשורתית רבה, כשהזוג נצפה בחופשות משותפות ברחבי העולם ובאירועי יוקרה בהוליווד.
כיום, בגיל 49, דיקפריו מנהל מערכת יחסים עם דוגמנית האופנה האיטלקית ויטוריה צ'רטי, בת 26. השניים הכירו בפסטיבל קאן 2023, בהקרנת הבכורה של סרטו "רוצחי ירח הפרחים". צ'רטי אף נראתה מבלה עם אמו של דיקפריו, אירמלין אינדנבירקן, במילאנו.
מבט על ההיסטוריה הרומנטית של דיקפריו מגלה דפוס ברור - כל בנות הזוג שלו הן בשנות ה-20 לחייהן. עם ג'יזל בונדשן הוא יצא כשהייתה בת 20 (כיום בת 44), גם רפאלי הייתה בת 20 כשהחלו לצאת (כיום בת 39), את בלייק לייבלי הוא הכיר כשהייתה בת 24 (כיום בת 37) וקמילה מורון הייתה רק בת 21 כשהחלה לצאת עמו (כיום בת 27).
הרשימה ממשיכה עם ברידג'ט הול, שהייתה בת 23 כשיצאו (כיום בת 46), אווה הרציגובה שהייתה בת 24 (כיום בת 51), קריסטן זאנג בת 23 (כיום בת 50), ארין הת'רטון בת 22 (כיום בת 35), וירג'יני לדויאן בת 23 (כיום בת 47) וג'יג'י חדיד שהייתה בת 20 כשיוחס להם רומן (כיום בת 29). בת זוגו הנוכחית, ויטוריה צ'רטי, בת 26, היא אחת המבוגרות ביותר שיצא איתה בתחילת הקשר.
למרות גילו המתקדם, דיקפריו לא ויתר על חלום ההורות. "אני בטוח שזה יקרה", אמר בראיון לרשתות הזרות. "למרות שאני לא נעשה צעיר יותר". בינתיים, הוא ממשיך להתמקד בקריירת המשחק המצליחה שלו, כשהוא צפוי לככב בסרטו החדש של מרטין סקורסזה, "The Wager".
מעבר לקריירת המשחק, דיקפריו הוא פעיל סביבתי נלהב והקים קרן ללא מטרות רווח בשם The Leonardo DiCaprio Foundation. בזמנו הפנוי, הוא מתעניין באמנות, משחק כדור פיקל ועוסק ביצירת כלי חרס.
מומחים טוענים שדפוס היחסים של דיקפריו עם נשים צעירות משקף אולי חשש מהזדקנות וקושי במחויבות ארוכת טווח. אך בעוד שחייו האישיים מעוררים דיון ציבורי, אין ספק שמבחינה מקצועית, הוא ממשיך להיות אחד השחקנים המוערכים והמצליחים בהוליווד.