בדצמבר 1995 התקיימה אחת הפגישות המסקרנות והסודיות ביותר בין שתי דמויות שהגדירו דור שלם - הנסיכה דיאנה וג'ון קנדי ג'וניור. קנדי ג'וניור, בנו של נשיא ארצות הברית המנוח ג'ון קנדי ואחד הרווקים המבוקשים בעולם באותה תקופה, הגיע בחשאי למלון קרלייל היוקרתי בניו יורק, שם שהתה הנסיכה דיאנה במהלך ביקורה בעיר. מטרתו הייתה לשכנע אותה להופיע על שער מגזין "George", אותו השיק זמן קצר קודם לכן.
לפי דיווח של מגזין PEOPLE, מי שליווה את הפגישה היה פטריק ג'פסון, מזכירה הפרטי של דיאנה באותם ימים. לדבריו, קנדי נכנס למלון דרך כניסה צדדית כדי להימנע מתשומת לב תקשורתית, ולאחר מכן הובל אל הסוויטה של הנסיכה, שם השניים שוחחו על כוס קפה.
למרות שקנדי קיווה לראות את דיאנה על שער המגזין החדש, היא בחרה לסרב בנימוס. עם זאת, לפי הדיווח, היא רמזה כי ייתכן שתשקול להשתתף בגיליון חגיגי בעתיד, אם המגזין יצליח להתבסס.
ג'פסון סיפר כי במהלך המפגש זיהה אצל קנדי צד פגיע ורגיש. "הוא חיפש מעט ביטחון, וזה טבעי לחלוטין", אמר. לדבריו, דיאנה הצליחה מיד לגרום לו להרגיש בנוח, והשניים ניהלו שיחה קלילה וחברית.
גם הנסיכה עצמה התרשמה מקנדי, שנחשב באותם ימים לאחד הגברים המבוקשים באמריקה ואף הוכתר בעבר כ"גבר הסקסי ביותר בעולם". "הייתה ציפייה משני הצדדים לקראת המפגש", סיפר ג'פסון. "דיאנה הייתה שנונה, חכמה ומהנה מאוד. היה ביניהם גם ניצוץ קל של פלרטוט - כפי שהיה קורה כמעט עם כל גבר שפגשה - אבל העובדה שמדובר בג'ון קנדי ג'וניור העניקה לרגע הזה ברק נוסף".
בסיום הפגישה נפרדו השניים באווירה חמה וידידותית, מבלי לדעת שזו תהיה הפעם הראשונה והאחרונה שבה ייפגשו. כמעט שלושה עשורים לאחר מכן, הסיפור ממשיך לרתק מעריצי מלוכה והיסטוריה כאחד, וממחיש כיצד שניים מהשמות הגדולים ביותר של שנות ה-90 הצליחו לחלוק רגע אישי ונדיר - הרחק מאור הזרקורים.
