היא ידועה בתור נסיכת הפופ, אבל בריטני ספירס עמדה פעם להיות מלכת אנגליה. הזמרת האמריקאית בת ה-40, חלקה ככל הנראה 'רומן סייבר' עם הנסיך וויליאם בן ה-40 גם הוא, כשהם היו בני נוער, אבל הדברים הסתבכו לפני שהצליחו להפוך את הדברים לרשמיים. עוד בשנת 2002, בריטני סיפרה למנחה הטוקשואו פרנק סקינר שהיא שוחחה עם הדוכס מקיימברידג' באמצעות דואר אלקטרוני, ואפילו הזמינה אותו לצאת לדייט לארוחת ערב בזמן שטיילה בבריטניה.
בריטני הייתה אז בשיא התהילה שלה, אחרי יציאת הסינגלים שלה "Baby One More Time" ו"Oops! I Did It Again". "החלפנו מיילים לזמן מה והוא היה אמור לבוא לראות אותי איפשהו אבל זה לא הסתדר", אמרה בריטני, שהייתה אז רק בת 20. "הנסיך וויליאם הדהים אותך?", שאל המנחה ובריטני השיבה: "כן".
ספירס שהייתה בזמן הראיון עם הזמר ג'סטין טימברלייק, הודתה שאין לה מושג למה וויליאם שינה את דעתו בקשר אליה. בזמנו, המגזין "The Sun" דיווח כי הנסיך בחר לצאת לציד שועלים במקום זאת. שמועות על רומן סייבר בין השניים נפוצו במשך חודשים לפני הראיון של בריטני, אך תמיד הוכחשו על ידי ארמון בקינגהאם.
בספטמבר שנה שעברה הביוגרף המלכותי כריסטופר אנדרסן שיתף עוד פרטים על מערכת היחסים המקוונת של בריטני וויליאם. "[וויליאם וספירס] ניסו להיפגש כשהיו צעירים", טען המחבר בספרו. "ייתכן שהיו שיחות טלפון, אבל אני לא זוכר שהם אי פעם באמת הצליחו להיפגש באותה תקופה", הוא אישר. בשנת 2003 החל וויליאם לצאת עם אשתו קייט מידלטון. בריטני נפרדה בינתיים מג'סטין טימברלייק בסוף 2002 בנסיבות קשות.
אחרי הפרידה מטימברלייק, התחתנה בריטני עם אהוב הילדות ג'ייסון אלן אלכסנדר, נישואים שהחזיקו שנה בלבד, ולאחר מכן התחתנה עם רקדן קווין פדרליין. היא התגרשה מפדרליין, איתו היא חולקת שני ילדים, בשנת 2007. בריטני הכירה את בעלה הנוכחי, הרקדן סם אסגרי, בשנת 2016 והשניים התחתנו השנה.
