הוליווד מתכוננת להגיע לשיקגו לקראת הכינוס הלאומי הדמוקרטי, כאשר ספקולציות לגבי הופעות אפשריות של ביונסה וטיילור סוויפט מתגברות. לא נראתה התלהבות כה גדולה מצד הסלבריטאים מאז ימי אובמה, המשלבת את עולם הבידור והפוליטיקה עם התקרבות מועד הבחירות לנשיאות.
בכינוס של 2008, כוכבים כמו ג'ניפר לופז, בן אפלק, ג'ניפר גארנר וקניה ווסט היו נוכחים או הופיעו באירועים שונים. השנה, מתוכננות הופעות של אמנים ידועים כמו ג'ון לג'נד, שיופיע במופע עבור מושל אילינוי, וג'ואן ג'ט והבלקהארטס, שיופיעו בקונצרט התרמה של ארגון Creative Coalition.
כוכבי טלוויזיה וקולנוע רבים צפויים להשתתף, ביניהם ג'וליה לואיס-דרייפוס [veep], שתארח פאנל עם שמונה המושלות הדמוקרטיות, וכן טים דיילי, אוזו אדובה, אנתוני אנדרסון, דייוויד קרוס, ג'ון קראייר, דנאי גורירה, ריצ'רד קיינד ועוד רבים אחרים.
השמועות הגדולות ביותר סובבות סביב האפשרות להופעות של טיילור סוויפט וביונסה. שתי הזמרות תמכו בצמד ביידן-האריס בבחירות 2020, וכעת המעריצים מקווים לראותן על הבמה בשיקגו. ביונסה כבר הופיעה בעבר באירועים דמוקרטיים, כולל בטקס ההשבעה של אובמה ב-2013 ובקונצרט תמיכה בהילרי קלינטון ב-2016.
סוויפט, שטרם הביעה תמיכה רשמית במועמד נשיאותי כלשהו השנה, מסיימת סדרת הופעות בלונדון ביום השני של הכינוס, מה שמאפשר לה תיאורטית להגיע לשיקגו ליומיים האחרונים של האירוע. הכינוס יכלול גם אירועים המכוונים למעריצי סוויפט, כמו סדנאות להכנת צמידי חברות, המזוהים עם הופעותיה. בנוסף, קבוצת מעריצים בשם ״Swifties for Kamala״ מתכננת להיות מעורבת באירועים, למרות שסוויפט עצמה אינה קשורה לקבוצה זו.
